التحضير والتقدير البيولوجى لبعض المركبات غير متجانسة الحلقة الجديدة باستخدام 3-فورميل كرومون

Abstract

التحضير والتقدير البيولوجى لبعض المركبات غير متجانسة الحلقة الجديدة باستخدام 3-فورميل كرومون يهدف هذا العمل البحثى لدمج حلقة الكرومون مع حلقة الكومارين في نفس الجزيء وذلك من خلال تفاعل تكاثف 3-فورميل كرومون (1) مع 4-هيدروكسي كومارين (2) ودراسة السلوك الكيميائي لناتج التكاثف تجاه بعض الكواشف النيكليوفيلية. تكاثف 3-فورميل كرومون (1) مع 4-هيدروكسي كومارين (2) في حمض الخليك الثلجي أعطى 3 - [(كرومون -3-يل) ميثيليدين] -2هيدرو- كرومين 2 ،4 (3 هيدرو)- دايون (3) بنسبه 77٪ (مخطط 1). (مخطط 1) المركب 3 يحتوي على مراكز نقص الكترونى متعددة ومن المتوقع ان يكون مركب نشط تجاه بعض الكواشف النيكليوفيلية مما يؤدي إلى تكوين مجموعة جديدة من المركبات غير متجانسة الحلقة. تم اختبار السلوك الكيميائي للمركب 3 تجاه بعض الأمينات الأولية. فعند معالجة المركب 3 مع بنزيل أمين، كأمين أليفاتي، فى ثنائى ميثيل فورماميد المغلى، أنتج مشتق الاينامينون 4 بنسبة 71% (مخطط 2). ويحدث هذا التفاعل من خلال الهجوم النيكليوفيلى على ذرة الكربون 2 لحلقة الكرومون مصحوبا بفتح حلقة الجاما-بيرون. وبالمثل، تفاعل المركب 3 مع بارا طولودين و 4-بروموأنيلين كأمينات أروماتية، في ثنائى ميثيل فورماميد المغلى، أعطى مشتقات الاينامينون 5أ ، ب (مخطط 2).

(مخطط 2) علاوة على ذلك، معالجة المركب 3 مع بعض الأمينات الحلقية غير المتجانسة مثل 4-أمينو-5-ميثيل-4،2-ثنائي هيدرو -3 هيدرو -1 ، 2 ، 4- تريازول-3-ثيون (6) و 4-أمينو-6-ميثيل-3-ثيوكسو -4،3- ثنائي هيدرو- 1 ، 2 ، 4-تريازين-5 (2هيدرو)-اون (7)، في ثنائى ميثيل فورماميد المغلى، أنتج مشتقات الاينامينون غير المتجانسة 8 و 9 ، على التوالي (مخطط 3)