"Utility of naturally occurring khellin in heterocyclic synthesis''

Abstract

تم دراسه النشاط الكيميائى لمركب 4،9-ثنائى ميثوكسي-5-أكسو-فيورو]3،2-[gكرومين-6-كربوكسالدهيد (6-فورميل خللين) (1) تجاه بعض الكواشف النيوكليوفيلية النيتروجينية. تم تفاعل الكربوكسالدهيد 1 مع بعض الأمينات الاولية والأمينات الحلقية غير المتجانسة فأمكن الحصول على قواعد شيف المقابلة 2-4. وكذالك تم دراسة النشاط الكيميائى للكربوكسالدهيد 1 تجاه بعض مشتقات الهيدرازين مثل 7-كلورو-4-هيدرازينوكينولين، 3-هيدرازينو-5،6- ثنائى فينيل-1،2،4-ترايازين، 4-فينيل ثيوسيمي كربازيد، S-بنزيل ثنائى ثيوكربازات، كما أمكن الحصول على مركب 5- هيدروكسي- 4، 9- ثنائى ميثوكسي -7-أكسو-فيورو]3،2- [gكرومين-6- كربونيتريل (22) من خلال تفاعل التحول الحلقى لمركب 6-فورميل خللين (1) باستخدام هيدروكسيل أمين هيدروكلوريد، وكذلك تم تخليق بعض مشتقات البيريميدين مثل ]1, 2, 4 [ترايازولو ]4،3- [aبيريميدين، تترازولوبيريميدين و مشتقات الدايازيين المتصلة بحلقة البنزوفيوران. كما تم تفاعل الكربوكسالدهيد 1 مع مجموعه متنوعة من 1،4-ثنائى النيوكليوفيل فأمكن الحصول على مشتقات الفيوروكرومون ملتحمة مع بنزودايازيبين، بيريدوترايازيبين، بنزواوكسازيبين، بنزثيازيبين. كما أمكن تخليق بعض مركبات الثيوكربوهيدرازون غير المتماثلة. وقد تم اثبات التراكيب البنائية للمركبات الجديدة بناءا على نتائج التحاليل الدقيقة للعناصر والقياسات الطيفية. وتم اختبار الفاعلية البيولوجية للمركبات المحضرة تجاه بعض انواع البكتيريا والفطريات. الكلمات المفتاحية: 6- فورميل خللين، فيوروكرومون، بنزوفيوران، كواشف نيوكليوفيلية، تكاثف، تفاعلات فتح و غلق الحلقة، بيرازول، بيريميدين، قواعد شيف. لجنة الاشراف :- أ.م.د. مجدى احمد محمد ابراهيم .................................... أستاذ الكيمياء العضوية المساعد- كلية التربية- جامعة عين شمس. د. ناصر محمد عبدالفتاح احمد ....................................